11 ساله بود که به تیم جوانان پرسپولیس پیوست. او آرزوی بزرگی در سر داشت که در تیم الف گلزنی کند. اما این مسیری طولانی بود که برای درصد کمی از بازیکنان آکادمی پرسپولیس اتفاق افتاد، زیرا اغلب در این آکادمی باشگاه بازیکنان فرصت مطلوبی پیدا نمیکنند. اما ماجرا برای محمودی طور دیگری پیش رفت. یک راه طولانی و هشت ساله سرانجام به مبارزه ای سرنوشت ساز ختم شد.
محمودی از خرداد 1397 در تیم جوانان پرسپولیس حضور داشت و سه فصل در این تیم بازی کرد. بعدها به تیم جوانان پیوست و دو فصل با بازیکنان زیر 19 سال پرسپولیس بازی کرد و سپس فرصت بازی در تیم امیدها را پیدا کرد. اسماعیل کارتال در مدتی که هدایت تیم الف را بر عهده داشت، دستیاران خود را برای تماشای دیدارهای تیم های امید و جوانان به ورزشگاه درفشیفر فرستاد. جایی که آرزو و امید بسیاری از بازیکنان جوان فوتبال است.
امیرحسین به همراه دو بازیکن دیگر به دفتر رضا درویش رفتند تا اولین قرارداد حرفه ای زندگی ورزشی او را امضا کنند. محمد گندمی و بنیامین علیپور نیز همراه او بودند. قراردادهای امضا شده تا سال 1408 به پایان رسیده بود و پرسپولیس امیدوار بود که امیرحسین هم مانند مهدی عبدی بتواند به تیم بزرگسالان برسد، البته به صورت دائمی.
با این حال او اولین گل خود را برای تیم اسمار ویرا در یک بازی غیررسمی به ثمر رساند. این تیم پس از بازی مقابل تراکتورسازی در جام حذفی در دیداری دوستانه مقابل آقاب قرار گرفت و محمودی با گلی که به ثمر رساند نظر عثمر را به خود جلب کرد. بعداً پس از بازی مس رفسنجان، او در بازی دوستانه نیز دروازه آریو اسلامشهر را باز کرد که فرشاد احمدزاده دیگر گلزن پرسپولیس بود. اما سرنوشت این دو به هم گره خورد و سرمربی برزیلی فرشاد را رها کرد و برای امیرحسین جا باز کرد.
محمودی که سابقه گلزنی در تیم نوجوانان پرسپولیس را هم داشت، در دیدار مقابل فولاد جای خود را به امید عالیشاه داد که تغییری شگفت انگیز بود، اما هفته بعد عثمر نشان داد که به این بازیکن اعتماد کامل دارد. او به عنوان هافبک راست در ترکیب اصلی قرار گرفت تا مکمل فوق ستاره تیم آستون اورونوف در جناح چپ باشد.
امیرحسین که سابقه آقای گلی در تیم نوجوانان پرسپولیس را دارد، از ابتدا پرانرژی و با انگیزه به نظر می رسید اما انتظار نمی رفت اولین حضور منظم او با عملکرد قابل قبولی به پایان برسد. به این ترتیب او در دقایق پایانی بازی از پشت محوطه جریمه یک و دو با علی علیپور صاحب توپ شد و آخرین ضربه را به گوشه دروازه چادرملو اردکان فرستاد و تیمش را سه امتیاز کرد. او پس از گل پیراهن خود را روی سرش کشید تا این تصویر پس از گل اول برای تیم اصلی باقی بماند.
این بازیکن 19 ساله از زمانی که چشمانش را باز کرد در پرسپولیس حضور داشت و احتمالا تا پایان فصل فرصت های بیشتری به دست خواهد آورد. اگرچه این آغاز راهی است که باید با عزم، پشتکار و البته دقت به نقطه ای رسید، اما پرسپولیس هم به تربیت این ستاره در آکادمی افتخار خواهد کرد و شاید نبوغ این بازیکنان توجه آکادمی را بیش از پیش افزایش دهد.
گل سه امتیازی برای امیرحسین محمودی شب رویایی بود. بازیکنی که از موقعیت رو به جلو به وینگر راست رفته اما همچنان توانایی گلزنی را نشان می دهد. یک بازیکن تکنیکی و مهاجم با چشم خوب برای یک روز